La temporada 1998-99 resultó ser la más exitosa para el Manchester United en toda su trayectoria pues se convirtió en el primer equipo en ganar la Premier League -al derrotar al Tottenham Hotspur por 2-1-, la FA Cup -al vencer al Newcastle United 2-0, con goles de Teddy Sheringham y Scholes- y la Champions -el «triplete»- en la misma temporada. El 27 de mayo de 2009, el Manchester United jugó la final de la Champions, la cual perdió 2-0 frente al Barcelona, con goles de Samuel Eto’o y Leo Messi por parte del equipo español. De manera similar, quedaron subcampeones de liga en la disputa por el título de la Premier League más emocionante que se recuerda, decidida por una mayor diferencia de goles a favor de su rival ciudadano, el Manchester City. Cuando el Stamford Bridge fue reconstruido en la era presidencial de Ken Bates, muchas características adicionales fueron añadidas al complejo, incluyendo dos hoteles, apartamentos, bares, restaurantes, el Chelsea Megastore, y una atracción interactiva denominada Chelsea World of Sport. En junio de 1893, después de que el club fuese desalojado de North Road por sus dueños, Manchester Deans and Canons -quienes sentían que era inadecuado para el club cobrar una cuota para ingresar a la cancha-, el secretario A. H. Albut decidió usar el área de Bank Street, en Clayton.
Finalmente, el 19 de mayo de 2013, Ferguson dirigió su último partido oficial como entrenador del Manchester United, un alocado 5-5 en el campo del West Bromwich Albion donde lo único que había en juego, con el título de liga ya confirmado, era despedir al técnico como merecía. En el año 2001 comenzaron las obras para el nuevo estadio en el cual se jugaría el partido inaugural de la Eurocopa 2004. Y en el club inauguró su centro de entrenamientos en Vila Nova de Gaia, considerado por muchos como uno de los más modernos de Europa. En octubre de 1895, antes de la visita del Manchester City, el club adquirió una tribuna con una capacidad de 2 000 asientos del club de rugby league Broughton Rangers, además de incorporar otra tribuna en el «lado reservado» -para diferenciarlo del «lado popular»-. Por su parte, en todas las copas fueron eliminados en semifinales, en Carabao Cup a manos del Manchester City, en FA Cup por el Chelsea y, finalmente, en Europa League por el Sevilla. A pesar de la aprobación de la Asociación de Fútbol de Inglaterra, la Football League determinó que el club no debía participar en el evento, ya que no había clasificado.
En cuanto a las copas nacionales, se estrenaron en la Carabao Cup con una vergonzosa derrota por 4-0 en 1/32 contra el Milton Keynes Dons, equipo que aquella temporada pertenecía a la tercera categoría del fútbol inglés. Ese verano, el Real Madrid adquirió a Cristiano Ronaldo por una cifra récord de 80 millones GBP. Llegó a las semifinales de la Conferencia, donde perdió 2 a 1 ante el Real Salt Lake. «EXCLUSIVE: MANCHESTER UNITED AND REAL MADRID TOP GLOBAL SHIRT SALE CHARTS» (en inglés). Cabe señalarse que en 1938, durante la Segunda Guerra Mundial, James Gibson estableció el Manchester United Junior Athletic Club con tal de encontrar y entrenar a jóvenes futbolistas que pudiesen incorporarse a la selección principal en lo sucesivo. Tras finalizar en el octavo sitio durante la temporada 1969-70, y tener un mal arranque en la jornada 1970-71, Busby regresó por un breve período como mánager del equipo y McGuinness volvió a su previo cargo como entrenador del equipo de reservas.
En particular, durante los años 70 y 80, los aficionados del Chelsea fueron ampliamente asociados con el hooliganismo. Champions League (un 2-1 global que no reflejaría la superioridad del equipo hispalense a lo largo de los 180 minutos), eliminados por el Bristol City en cuartos de la EFL Cup y derrotados por el Chelsea en la final de la FA Cup. Con Roberto Di Matteo, el Chelsea se coronó campeón de la FA Cup y por primera vez en su historia en la UEFA Champions League de la edición 2012. Tras un mal comienzo de campaña, Di Matteo fue despedido y en su reemplazo llegó el español Rafa Benítez, contratado sólo hasta final de temporada. De cara a la temporada 2021/2022 se anunciaron las contrataciones de Jadon Sancho, Raphael Varane y el regreso inesperado de Cristiano Ronaldo al club después de más de diez años, sumado a la ratificación de Ole Gunnar Solskjær como director técnico, esperándose por primera vez en mucho tiempo grandes cosas del equipo red devil. El mánager del equipo de reservas, Jimmy Murphy, asumió el cargo de mánager del United mientras Busby se recuperaba de sus heridas, y bajo su gestión el conjunto provisional del club llegó a la final de la FA Cup de 1958, la cual perdieron ante el Bolton Wanderers.
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